Uma jovem artista inquieta e um piloto bonito. O que poderia dar errado? É quase Natal, mas Penny Himmel não está em sua mesa. Ultimamente, sentindo-se desvalorizada por todos em sua vida, Penny anseia por aventura e pelo desconhecido. Entra o Capitão Dan Losegg. Por um capricho, Penny abandona todas as responsabilidades — incluindo um namorado dedicado e um pai que depende dela — e corre para o Havaí com o charmoso piloto. Mas antes que ela possa dizer Aloha, problemas começam a surgir, e Penny se vê envolvida em desventuras e mal-entendidos. De repente, sua suposta existência monótona parece bastante atraente. Cheio de surpresas e reviravoltas inesperadas, Corações sem Penny é uma deliciosa e romântica comédia de erros.